On click on send email button open a new window. Show all selected contacts name in To row.
Onclick of Attach a File button open a new window

Here is code
<apex:page controller="SearchRecords"  showHeader="true" >
    <apex:form id="frm">
        <apex:pageblock >
            <apex:pageBlockSection title="Search Account Records" columns="1">
                Enter Name<apex:inputText value="{!getstring}" id="theTextInput"/>
                <apex:commandButton action="{!searchRecords}" value="Search" id="theSearch" reRender="frm"/>
            </apex:pageBlockSection>
            <apex:pageBlockSection title="Account Detail" id="pb">
                <apex:pageBlocktable value="{!accountlist}" var="acc">
                    <apex:column >
                        <input type="radio" name="group1" reRender="{!display}" />
                        <apex:actionSupport event="onclick" action="{!newClick}" reRender="conSection"  >
                            <apex:param assignTo="{!AccId}" name="accname" value="{!acc.id}"/>
                        </apex:actionSupport>
                    </apex:column>
                    <apex:column value="{!acc.Name}"/>
                    <apex:column value="{!acc.Phone}" />
                </apex:pageBlocktable>
            </apex:pageBlockSection>
            
            <apex:outputPanel id="conSection">
                <apex:pageBlockSection title="Related Contact" id="conpgblk" rendered="{!display}" >
                    <apex:outputPanel rendered="{!listWrapper.size != 0}">
                        <div align="center" draggable="false" >
                            <apex:commandButton value="Send Email" action="{!SendEmail}" />
                            <apex:commandButton value="Print Detail" action="{!PrintDetail}" />
                        </div>
                        <apex:pageBlockTable value="{!listWrapper}" id="pbt1" var="wrap">
                            <apex:column headerValue="Select">
                            <apex:inputCheckbox value="{!wrap.checked}" id="inputBox"/>
                            </apex:column>
                            <apex:column value="{!wrap.con.Name}"/>
                            <apex:column value="{!wrap.con.Phone}"/>
                            <apex:column value="{!wrap.con.Email}"/>
                            <apex:column value="{!wrap.con.Account.Name}"/>
                            <apex:column value="{!wrap.con.AccountId}"/>
                            <apex:column value="{!wrap.con.Id}"/>
                        </apex:pageBlockTable>
                    <apex:commandButton value="First Page" rerender="conpgblk" action="{!FirstPage}" disabled="{!prev}"/>
                    <apex:commandButton value="Previous" rerender="conpgblk" action="{!previous}" disabled="{!prev}"/>
                    <apex:commandButton value="Next" rerender="conpgblk" action="{!next}" disabled=""/>
                    <apex:commandButton value="Last Page" rerender="conpgblk" action="{!LastPage}" disabled="{!disable}"/> 
                    </apex:outputPanel>
                    <apex:outputPanel rendered="{!listWrapper.size == 0}">
                        <b> NO RELATED CONTACTS FOR THIS ACCOUNT.</b> 
                    </apex:outputPanel>
                </apex:pageBlockSection>
            </apex:outputPanel>
        </apex:pageblock>
    </apex:form>
</apex:page>
public class SearchRecords {
    public boolean display{get;set;}
    public boolean disable{get;set;}
    public String AccId{get;set;}
    public string getstring{get;set;}
    public List<Account> accountlist {get;set;}
    public list<Contact> conList{get;set;}
    private integer totalRecs = 0;
    private integer OffsetSize = 0;
    private integer LimitSize=3;
    public contact con{get;set;}
    public void searchRecords(){
        display=false;
        accountlist= new list<Account>();
        if(getstring!=null){
            accountlist= Database.query('select id,AccountNumber,name,Phone from Account where name like \'%'+getstring+'%\'');
        }
    } 
    public List<WrapperClass> listWrapper {get;set;}
    public List<WrapperClass> listWrapper1 {get;set;}

    public void newClick(){
        disable=false;
        LimitSize=3;
        OffsetSize=0;
        showContact();
    }
    public void showContact(){
        display=true;
        listWrapper = new List<WrapperClass>();
        List<Contact> conlist =[SELECT id,Title,Fax,Birthdate,Name,Account.Name,Phone,Email FROM Contact WHERE AccountId=:AccId LIMIT :LimitSize OFFSET :OffsetSize];
        if(conlist!=NULL){
            totalRecs = conlist.size();
            for(contact con:conlist)
            {
                listWrapper.add(new WrapperClass(con));
            }
        }
    }
    public pageReference SendEmail(){
        return null;
    }
    public pageReference PrintDetail(){
        listWrapper1=new list<WrapperClass>();
        for(WrapperClass wr: listWrapper){
            if(wr.checked==true)
                listWrapper1.add(wr);
        }
            PageReference acctPage = new pageReference('/Apex/printContactDetail');
            return acctPage;
    }
    public void FirstPage(){
        disable=false;
        OffsetSize = 0;
        showContact();
    }
    public void previous(){
        disable=false;
        OffsetSize = OffsetSize - LimitSize;
        showContact();
    }
    public void next(){
         OffsetSize = OffsetSize + LimitSize;
        showContact();
    }
    public void LastPage(){
        disable=true;
        OffsetSize = totalrecs - math.mod(totalRecs,LimitSize);
        showContact();
        
    }
    public boolean getprev(){
        if(OffsetSize == 0)
            return true;
        else
            return false;
        
    }
    public boolean getnxt(){
        if((OffsetSize + LimitSize) > totalRecs)
            return true;
        else
            return false;
    }
    public class WrapperClass {
        public Boolean checked {get;set;}
        public contact con {get;set;}
        public WrapperClass(contact con) {
            this.con=con;
            checked=false;
        }
    }
}

Print detail button code
<apex:page Controller="SearchRecords" renderAs="pdf">
    <apex:form>
        <apex:pageBlock title="Contact Detail">
            <apex:pageBlockTable value="{!listWrapper1}" var="wrap" >
                <apex:column value="{!wrap.con.Name}" width="25%"/>
                <apex:column value="{!wrap.con.Phone}" width="25%"/>
                <apex:column value="{!wrap.con.Email}" width="25%"/>
                <apex:column value="{!wrap.con.Account.Name}" width="25%"/>
                <apex:column value="{!wrap.con.Id}"/>
            </apex:pageBlockTable>
        </apex:pageBlock>
    </apex:form>
</apex:page>